Tornata dalla sua vacanza estiva a Washington DC, dove ha avuto a che fare con i membri del Congresso, Rory deve affrontare il dilemma riguardante Dean e Jess. Lorelai è strafelice di avere Rory a casa, ma la notizia che la ragazza di Christopher aspetta un bambino le pone molti interrogativi sul suo futuro.
Emily ignora i desideri di Lorelai di stare fuori dalla sua vita sentimentale e cerca di riavvicinare Christopher, cosa che sfocia in un terribile scontro fra Rory e suo padre.Rory fa i suoi primi passi sulla via per Harvard quando le arrivano i documenti di iscrizione per posta e Lane mette un annuncio sul giornale locale per cercare un gruppo rock a cui unirsi.
La PTA di Stars Hallow invita Lorelai e Luke a parlare alla giornata del lavoro alla scuola superiore, ma quando gli studenti iniziano a bombardare Lorelai con domande riguardo la sua maternità nell'adolescenza, le madri della PTA si infuriano. Lane scopre che sua madre vuole mandarla ad un college di religione conservatrice, così, come segno di indipendenza, si tinge i capelli color porpora con l'aiuto di Rory ma si pente in fretta del suo gesto e cerca di porvi rimedio prima che sua madre possa scoprirla.
Tornato a Stars Hollow, Jess torna a casa in macchina, e Luke si informa su dove ha trovato i soldi per pagarsela.
Durante l’annuale maratona di 24 ore di danza, Jess compare con la sua nuova conquista e questo scatena la gelosia di Rory. Dean si accorge del turbamento della ragazza e la lascia.
Il nonno di Rory si immischia nei suoi piani per il college e la persuade ad accompagnarlo ad una vista all'università di Yale. Nonostante il cuore di Rory sia ad Harward, accetta riluttante l'invito e Emily e Lorelai si uniscono a loro. Una volta arrivati al campus, Rory va tutte le furie quando viene a sapere che ha un appuntamento con l'addetto alle ammissioni.
Durante la cena del Ringraziamento dai Gilmore, Lorelai viene a sapere che Rory ha fatto richiesta di iscrizione all'università di Yale senza averglielo detto.
Rory viene messa in mezzo nel concilio degli studenti di Francie e Paris per il ballo di fine anno. La battaglia politica fra Rory e Paris termina quando Paris cerca di imbrogliare Rory. Lane, intanto, pensa di andare al ballo con Dave e Luke chiede un appuntamento all'avvocato di Taylor, Nicole.
Rory, stanca di aspettare una chiamata di Jess, si incontra con Lane ad una partita di hockey, dove incontra anche la nuova ragazza di Dean. Nonna Gilmore è a casa di Emily e Richard e la donna intuisce che l'anziana signora nasconde un segreto.
Mentre aspettano nervosamente l'arrivo delle lettere di accettazione al college, Rory e Paris si trovano in competizione per fare un discorso al bicentenario della Chilton. Quando il preside Charleston decide di fare in modo che entrambe possano fare il discorso, Rory e Paris sono costrette a lavorare insieme e a mettere da parte i loro recenti dissapori. Il giorno del discorso, una sconvolta e arrabbiata Paris annuncia a tutti di non essere stata ammessa ad Harvard. Tale è la sua ira, da dover costringere Rory a portare via Paris. La ragazza per consolare l'amica le assicura che entrerà in un altro college importante quanto Harvard. A casa, Rory scopre di essere stata accettata da tre scuole: Yale, Princeton e Harvard. Intanto Lorelai, incontra il suo ex fidanzato, Max Medina, e quando finiscono per baciarsi, la donna si chiede se porre fine al loro fidanzamento sia stata la giusta decisione. Sookie intanto scopre di essere incinta.
All'Indipendence Inn scoppia un incendio durante un meeting della “Edgar Allan Poe Society”. Lorelai è quindi costretta a trovare un alloggio agli ospiti dell'albergo, e uno di questi sarà proprio casa sua. La donna passa quindi la notte da Luke. Rory è alle prese con la decisione tra le scuole che l'hanno ammessa. Luke intanto è preoccupato del fatto che Jess possa perdere l'anno a scuola quando scopre che il nipote ha lavorato fin troppo al centro commerciale.
Mentre Lorelai è alle prese con la ristrutturazione del suo albergo, Rory sta organizzando una grande festa di compleanno per la madre, con tanto di pizze giganti. Richard sorprende Lorelai donandole dei soldi che lui stesso ha investito al momento della nascita della figlia. La donna intende utilizzare parte del denaro per restituire ai genitori i soldi spesi per le rette scolastiche di Rory, un gesto che non rende Emily molto felice. Nel frattempo, Luke ha la conferma dei suoi timori: Jess sta saltando la scuola per lavorare al "Wal-Mart".
Il giorno del diploma è in arrivo, e Rory non vede l'ora di andare al concerto della "Stars Hollow High School" con Jess. Il gruppo di Lane fa il suo debutto al grande evento, ma il piacevole pomeriggio finisce male quando l'ormai lunga rivalità tra Jess e Dean scoppia in una lite furibonda. Nel frattempo, Lorelai è costretta a partecipare al comitato genitoriale in vista del party di diploma della Chilton, dove rincontra Max Medina.
Rory e Jess cercano di evitarsi a vicenda dopo ciò che è successo al party con Dean. Quando Lorelai e Sookie vengono a sapere che il proprietario del "Dragonfly Inn" è morto, vedono la loro occasione di comprare l'albergo dei loro sogni. Lo sconosciuto padre di Jess arriva a Stars Hollow e si presenta a suo figlio. Luke è arrabbiatissimo quando scopre che il nipote è stato bocciato a scuola e gli da un ultimatum: o ripetere l'anno o andarsene per sempre da Stars Hollow.
Jess lascia Stars Hollow e si trasferisce a Venice Beach con suo padre Jimmy. Nel frattempo, Lorelai sta pensando in che modo dire a Rory che Jess se n'è andato. La donna scopre poi che i soldi che le ha dato suo padre Richard, impediranno a Rory di rientrare nella lista di Yale per quanto riguarda gli aiuti finanziari. Intanto, stanca ormai di tutto, Rory si scontra inaspettatamente con Emily riguardo il modo in cui lei tratta Lorelai.
Il giorno del diploma si avvicina, e le due Gilmore fanno progetti per il tanto atteso viaggio estivo per l'Europa, sebbene Lorelai affronti il fatto che dopo l'incendio, i proprietari dell'Indipendence Inn vogliano vendere l'edificio. Rory cerca di prendere le redini in mano quando scopre che Lorelai sta facendo degli enormi sacrifici per pagare la sua istruzione a Yale, dato che il college le ha negato gli aiuti finanziari, negandosi così la possibilità di realizzare il suo sogno di aprire un albergo con Sookie. Richard ed Emily regalano alla nipote una nuova macchina per il diploma, e al grande giorno tutti sono molto commossi dal discorso della ragazza. Quest'ultima decide di salutare Dean, e gli augura di essere felice con la sua ragazza, Lindsay. Nel frattempo, Luke ha dei ripensamenti riguardo la sua crociera estiva con Nicole.
